Verzaubert von dem Anblick des Centerfold Girls Debra Ryan (Teri Copley) in einer TVShow, lässt sich der trottelige Kevin (Timothy Daly) während eines Pokerabends mit seinen Konstrukteurs-Kollegen zu einer Wette verleiten. Sein Chef Bill (Todd Susman) lässt 500 $ springen, wenn Kevin ein Date mit Debra zustande bekommt. Als Pferdefan getarnt, macht er sich an die Aufgabe, und schafft es, trotz miserabler Reitvorstellung, das Eis zu brechen. Als Debra ihm sagt, dass sie nichts mehr hasst, als verlogene Verehrer, fasst der bis über beide Ohren verknallte Kevin den Entschluss, ihr die Wahrheit über die Wette zu beichten. Doch Jeanette (Diane Ladd), die ehrgeizige Mutter Debras, kommt ihm zuvor. Sie sieht ihre Tochter lieber im Rampenlicht der High Society, und stellt den dabei störenden Kevin gnadenlos bloß. Nun muss Kevin alles versuchen, um die tief gekränkte Debra für sich zurück zu gewinnen.