Olivia (Jennifer Aniston) ist Ende Dreißig und Single. Weil sie nicht den leisesten Schimmer hat, was sie mit ihrem Leben anfangen soll, hat sie gerade ihren Beruf als Lehrerin an den Nagel gehängt und verdient nun ihren Lebensunterhalt als Putzfrau. Ihre Freunde dagegen scheinen alle ihr Glück gefunden zu haben: Da sind Jane (Frances McDormand) und Aaron (Simon McBurney), beide erfolgreiche Designer, Christine (Catherine Keener) und David (Jason Isaacs), die als Drehbuchautoren Privat- und Berufsleben miteinander teilen, und Franny (Joan Cusack) und Matt (Greg Germann), die nicht nur sehr viel Geld, sondern auch noch guten Sex haben. Doch während Olivia sich zu allem Übel auch noch wieder einmal mit dem Falschen einlässt, zeigt sich: Auch ihre Freunde haben einen Punkt erreicht, an dem die Dinge nicht mehr so laufen, wie sie sie sich vorgestellt hatten...