Tierarzt Henry Roth (ADAM SANDLER) lebt auf Hawaii und ist ein Playboy aus Passion. Unverbindliche Flirts mit attraktiven Touristinnen gehören für den bindungsscheuen Frauenhelden zum Alltag – bis er eines Tages Lucy (DREW BARRYMORE) begegnet. Es ist Liebe auf den ersten Blick. Dumm nur, dass Lucy seit einem Autounfall vor einem Jahr an einer Störung des Kurzzeitgedächtnisses leidet und sich daher nie daran erinnern kann, Henry schon einmal getroffen zu haben. Es bleibt ihm nichts anderes übrig, als Lucy jeden verrückten Tag erneut den Hof zu machen und darauf zu hoffen, dass sie seine Gefühle immer wieder aufs Neue erwidert ...
Alex „Hitch“ Hitchens (WILL SMITH), genannt der „Date Doktor“, ist New Yorks erfolgreichster Heiratsvermittler und Meister seines Fachs. Er verschafft jedem noch so mittelmäßigen Typen ein Rendezvous mit dessen Traumfrau. Sein Erfolgsgeheimnis? Er bringt normale Jungs mit außergewöhnlichen Frauen zusammen. Denn Hitch weiss, was Frauen wünschen und hat alle Tricks drauf. Dank seiner genialen Flirt-Tipps und guten Kontakte arrangiert Hitch seiner männlichen Kundschaft Verabredungen mit den heißesten Ladys der Stadt, wie der schönen Schauspielerin Allegra Cole (AMBER VALLETTA), die erst kürzlich zur „Sexiest Woman Alive“ gewählt wurde. Hitchs Motto: Spätestens beim dritten Date ist die Frau erobert – sonst gibt es eine Geld-zurück-Garantie.
Leider gibt es immer wieder traurige Fälle wie Albert (KEVIN JAMES), die trotz massivem Nachhilfeunterricht in Sachen „Wie baggere ich erfolgreich eine Frau an?“ so gar nicht an Esprit gewinnen und Hitch an den Rand der Verzweiflung bringen. Zu allem Überfluss schleicht sich auch noch die mit allen Wassern gewaschene Journalistin Sara (EVA MENDEZ) undercover in Hitchs Agentur ein, um hinter das Geheimnis seiner berühmt-berüchtigten Trainingskurse zu kommen. Nach einigen persönlichen Enttäuschungen glaubt Sara – genau wie Hitch – nicht mehr an die große Liebe und begegnet romantischen Beziehungen eher mit ernüchtertem Zynismus. Ironischerweise macht beide genau diese Einstellung wie geschaffen füreinander. Und so findet sich der abgeklärte Profi Hitch bald auf ungewohntem Terrain – denn nun ist auch ER einmal scheinbar hoffnungslos verliebt und benimmt sich in Saras Gegenwart genauso unbeholfen und ungeschickt wie seine Klienten...
Diesmal ist Radio-DJ Jack Lucas (Jeff Bridges) zu weit gegangen. Mit zynischen Sprüchen hat er einen blutigen Amoklauf ausgelöst. Nach seinem Rauswurf aus dem Sender begegnet Jack dem Penner Parry (Robin Williams). Der verlor durch die Tragödie Frau und Verstand. Seitdem sucht er nach dem heiligen Gral. Mitten in Manhattan. Von Schuld getrieben, taucht Jack ein in Parrys Welt. Und ist hingerissen.
Seiner niederen Herkunft zum Trotz träumt William Thatcher (Heath Ledger) davon, einmal an einem großen Ritterturnier teilnehmen zu können. Leichter gesagt als getan, denn im 14. Jahrhundert ist es nur Männern von edlem Geblüt gestattet, den vornehmsten aller Wettkämpfe zu bestreiten. Doch als William eines Tages unverhofft in den Besitz einer strahlenden Rüstung gelangt, fordert er sein Schicksal heraus. Unter falschem Namen legt William auf dem Turnier-Parcours eine aufsehenerregende Siegesserie hin und avanciert zu einem Superstar seiner Zeit, der nicht nur das Herz der noblen Lady Jocelyn (Shannyn Sossamon) erobert, sondern auch die Massen begeistert. Bis seine Herkunft ihn einholt...
Die Geschichte handelt von den zwei Dashwood-Schwestern, der vernünftigen Elinor und der ungestümen Marianne, und ihre aufregend und schwierige Suche nach den Mann für´s Leben. Und ihn auch zu behalten...