Die erfolgreiche Schauspielerin Rebecca (Julianne Moore ) und ihr Mann Tom (David Duchovny) führen eigentlich die perfekte Ehe, doch Tom`s Libido führt ihn immer wieder in Versuchung. Als er die sehr attraktive Pamela kennenlernt, kann ihn auch seine Selbsthilfegruppe für Sexsüchtige nicht mehr retten. Rebeccas jüngere Bruder Tobey (Billy Crudup) hat ganz andere Sorgen: Seine Freundin Elaine (Maggie Gyllenhaal) träumt vom Familienglück, während er lieber sein Junggesellendasein genießen will. Doch er hat die Rechnung ohne Elaine gemacht, die loszieht, um die New Yorker Single-Welt zu erobern. Zwei Paare in New York auf der Suchen ach der perfekten Liebe - manchmal fast so aussichtslos, wie die Suche nach einem Parkplatz in Manhattan.