ALVIN, SIMON und THEODORE sind so verschieden wie Streifenhörnchen nur sein können: der eine ein Draufgänger, der andere smart wie Einstein und der Dritte ein naiver Träumer. Als ihr Tannenbaum plötzlich als Weihnachtsbaum gefällt wird und die Chipmunks bei Dave (Jason Lee), einem erfolglosen Musikproduzenten, in Los Angeles landen, müssen sie ihn mit all ihren Talenten davon überzeugen, bei ihm bleiben zu dürfen. Was liegt also näher, als ihn mit ihrer Musik zu begeistern – denn die Chipmunks können nicht nur sprechen, sondern auch tierisch gut singen.
Dies ist nicht nur der Beginn einer wunderbaren Freundschaft mit Dave, der zur Vaterfigur des Trios avanciert, sondern auch ein sensationeller Einstieg ins Musikgeschäft. Das neue Leben als Superstars hat auch seine Schattenseiten, und der fiese Plattenmanager Ian (David Cross) schmiedet bereits hinterhältige Pläne, als das neue Familienbündnis auseinander bricht. Die erfolgreichen Chipmunks brauchen all ihren Witz, Scharfsinn und Draufgängertum um zu erkennen, was wirklich wichtig im Leben ist …
Alvin und seine Freunde - die Chipmunks - sind zurück! Mittlerweile leben Alvin, Theodore und Simon zusammen mit Dave (Jason Lee) bei dessen Cousin Toby, der total cool ist. Und wie alle Kids müssen natürlich auch die Chipmunks zur Schule gehen. Dort warten auf die drei Rockstars ganz neue Herausforderungen wie z.B. Gruppendruck, Sport und natürlich Mädchen! Introducing: die Chipettes Jeanette, Brittany und Eleanor. Sie werden gemanagt von Ian Hawke (David Cross), dem miesen Halsabschneider, der anfangs auch die Chipmunks betreut hat. Ian will aus den Chipettes das nächste große Ding machen und schürt die Rivalität zwischen den Jungs und Mädels. Doch am Ende merken sie, dass sie gute Freunde sein können und ein fantastisches Musicalteam abgeben.
"Chip ahoi! Alvin, Simon, Theodore und die Chipettes machen zusammen mit Dave Urlaub an Bord eines Luxuskreuzers und - wie immer - ist niemand vor den bekanntesten Streifenhörnchen und ihren Späßen sicher. Sie machen aus dem Schiff im Nu ihre ganz persönliche Spielwiese, bis sie auf einer tropischen Insel "Chipbruch" erleiden. Während Dave verzweifelt nach seinen verschollenen Schützlingen sucht, machen die Munks und die Chipettes das, was sie am besten können - singen, tanzen und ziemlich viel Unsinn.