Im Leben von Drew Baylo (Orlando Bloom) verläuft nicht alles wie geplant. Als sein Vater stirbt, macht er sich auf den Weg in dessen Heimatstadt. Im Flugzeug lernt er Claire (Kirsten Dunst) kennen, und eine Liebesbeziehung nimmt ihren Lauf. Aber auch in der Heimatstadt seines Vaters lernt er eine völlig neue Welt kennen.
Dieser Film ist eine intelligente Romanze, die mit zahlreichen lustigen Szenen aufwartet. Für Drew Baylo beginnt mit dem Tot seines Vaters eine Reise auf der Suche nach dem Sinn des Lebens. So verliert er gleich zu Beginn des Films seinen Gutbezahlten Job und am Ende des Films steht eine weitere Reise an, die ihn entweder zu seiner Liebe oder direkt nachhause führt.
Es ist ein guter Film, der nicht nur Frauen als Zielgruppe hat. Auf der einen Seite kann er einfach konsumiert werden, auf der anderen Seite ist er auch für tiefgründige Diskussionen nach Filmende gut. Die Hauptdarsteller scheinen richtig Spaß bei den Dreharbeiten gehabt zu haben, zumindest wird spürbar, dass sie sich wirklich Mühe mit ihren Rollen gemacht haben.