In der Serie bereist Jessica Simpson am mit ihren Freunden Ken Paves und CaCee Cobb den Globus, um herauszufinden, wie andere Kulturen mit dem Faktor "Schönheit" umgehen und welchen Preis die Menschen bereit sind, für ein makelloses Äußeres zu bezahlen. Im Rahmen von malerischen Schauplätzen wie Tokio und Paris, Uganda, Rio, Marokko und Indien, wird stets ein „Beauty Ambassador“ befragt, der Aufschluss über die lokalen Gegebenheiten und Ansichten sowie Tipps und Tricks gibt.
Auf ihrem Weg lernt Jessica lokale Fashion kennen, beschäftigt sich mit Diät-Fimmeln und Schönheitsidealen. Sie probiert verschiedene Dinge aus, um sich selbst schöner und selbstsicherer zu fühlen und gewährt den Zuschauern Einblick in die Privatperson Jessica Simpson.