Nichts ist jemals so einfach, wie man sich das vorstellt. Rodriguez erwartete, dass Miller skeptisch sein würde. Er war es. „Ich war fasziniert, aber auch skeptisch, weil SIN CITY mein Baby und mein Zuhause ist. Dahin kehre ich immer zurück, wenn ich nichts anderes mache. Ich kehre immer nach SIN CITY zurück, wenn ich nichts anderes mache.“ Rodriguez ließ sich nicht beirren und versuchte es mit einem anderen Ansatz. Er beschloss, Miller zu beweisen, dass er den Comic in Kino verwandeln konnte, ohne dessen Herz und Seele zu verraten. Oder die Schönheit dieses Universums aus Schwarz- und Weißtönen. Rodriguez: „Ich wusste, was ich zu tun hatte, um Frank zu überzeugen, weil ich wusste, wie man mich überzeugen müsste, wenn jemand anderes etwas nehmen wollte, was ich erschaffen habe, eines meiner Babys. Ich musste ihm zeigen, dass das Konzept umsetzbar war, dass es funktionieren würde.“ Auf eigenes Risiko und aus eigener Kasse drehte Rodriguez einige frühe Tests, um Miller zu zeigen, was er sich unter einer Verfilmung von SIN CITY vorstellte. Die Zwei trafen sich in einer Bar in Manhattan. Rodriguez öffnete seinen Laptop und offenbarte Miller, wie SIN CITY in cinematischer Form aussehen würde. Rodriguez: „Frank war platt. Er sagte: ,Wow, das ist hammerharter Stoff, Mister.’ Und ich sagte: ,Frank, es sieht einfach nur so aus, wie du das in deinen Büchern gezeichnet hast.’“ Nach und nach begann Miller sich mit dem Gedanken anzufreunden, dass SIN CITY den Weg auf die Leinwand antreten würde. Um auf Nummer sicher zu gehen, hatte Rodriguez einen weiteren entscheidenden Schritt geplant, um dem Autor und Zeichner zu beweisen, dass seine Comicbuch-Welt sich bei ihm in guten Händen befände. Er schickte Miller das Drehbuch, das er auf eigene Faust geschrieben hatte. Rodriguez: „Es gibt einen guten Grund, warum ich keinen Credit als Drehbuchautor haben will. Ich habe nämlich nichts anderes getan, als sämtliche Dialoge und Bilder aus den Comics zu übernehmen und dann einem filmischen Rhythmus anzupassen. Ich übernahm drei von Franks Büchern in das Drehbuch: ,Stadt ohne Gnade’ (,The Hard Goodbye’), ,Das große Sterben’ (,The Big Fat Kill’) und ,Dieser feige Bastard’ (That Yellow Bastard’). Ich weiß, dass er zuvor schon schlechte Erfahrungen gemacht hat. Also stellte ich den Prozess auf den Kopf. Normalerweise ist es der Künstler, der alles Risiko auf sich nimmt, wenn jemand einen Film aus seinem Material macht. Ich hatte das Gefühl, dass in diesem Fall ich derjenige sein musste, der das Risiko übernimmt.“ Rodriguez fährt fort: „Also sagte ich zu ihm: ,Lass uns noch keinen Vertrag machen. Drehen wird doch einfach die Eröffnungsszene am Samstag mit meiner Crew und einigen befreundeten Schauspielern, Josh Hartnett und Marley Shelton. Meine Effektfirma wird die Effekte hinzufügen, ich schreibe die passende Musik und lege dann noch die Titel darüber. Innerhalb von einer Woche wirst du den fertig gestellten Anfang sehen können. Dann kannst du dich entscheiden, ob wir einen Deal haben und weitermachen können.’ Ich dachte: Wenn Frank gefällt, was er sieht, dann können wir den Rest drehen. Wenn nicht, dann hat er einen netten kleinen Kurzfilm, den er seinen Freunden zeigen kann.“ Der Dreh der Eröffnungsszene dauerte nur zehn Stunden. Ein Nichts in der Welt des Films. Aber dieses Nichts sollte sich auszahlen. Hartnett: „Robert sagte einfach nur, dass er Hilfe bräuchte, um Frank Miller zu überzeugen, dass er seinen Comic übersetzen könne. Ich sagte ihm, ich stünde zu seiner freien Verfügung. Wir verstanden, dass es sich um eine Mission handelte. Wenn sie funktionieren würde, gäbe es einen Film. Ich kannte die Bücher davor nicht, aber als ich sie durchblätterte, sah ich, wie cool die Welt von SIN CITY war. Es ist genau die Art einer völlig wilden Welt, die Robert perfekt versteht. Das ist alles so verrückt. Die Typen sind alle richtige Schränke, die die Last der Welt auf ihren gebeugten Schultern tragen. Die Frauen tragen alle Leder und Peitschen. Es ist, als hätte man die Extreme des Film noir noch einmal völlig neu ausgelotet. So etwas hat man auf der Leinwand noch nie gesehen.“ Als Miller die Aufnahmen schließlich zu Gesicht bekam, traute er seinen Augen nicht. Und war völlig begeistert. „Ich erkannte, dass Robert auf kreativer Ebene eine regelrechte Lokomotive ist. Zudem bewies er, dass er zu seinem Wort steht. Aber am wichtigsten war, dass ich erkannte, er versteht es, er begreift das Material.“