Ein unerwarteter Zufall, der sich bei Harolds Bestreben nach dem Verändern seiner Lebensgeschichte ereignet, ist seine erste Begegnung mit der wahren Liebe. Als Einzelgänger aus Überzeugung, seitdem eine Beziehung mit einer Arbeitskollegin gescheitert war (die Steuerprüferin verließ ihn wegen eines Versicherungsstatistikers), erwartet Harold es nicht im Geringsten, eine Verbindung mit einem anderen Menschen einzugehen – und schon gar nicht mit einer Frau, die ihre Steuern nicht bezahlt. Aber genau das passiert, als er die höchst ungewöhnliche Bäckerin Ana Pascal kennen lernt.
Ana ist eine lebhafte, rebellische und durch und durch faszinierende Figur – was genau der Grund ist, warum sich die Filmemacher für die Rolle an Maggie Gyllenhaal wandten. Als Marc Forster und Lindsay Doran sich mit ihr trafen, bestand für sie nicht der geringste Zweifel, dass sie die Verkörperung von Ana Pascal gefunden hatten.
„Sie war einfach ideal“, meint Doran. „Die wichtigste Qualität von Ana ist ihre tiefe Leidenschaft und Maggie trägt das in ihrer Seele. Sie ist in der Lage, sich auf der Leinwand so zu geben wie nur wenige andere Schauspielerinnen.“
„Als wir uns mit Maggie trafen, las sie die Szene, in der sie darüber spricht, warum sie Bäckerin geworden ist. Als sie damit fertig war, hatten wir tatsächlich Appetit“, erinnert sich die Produzentin. „Wie sie über die Mandelglasur und den pikanten Pfirsich-Zuckerguss sprach, schlug uns völlig in ihren Bann. Und wir wussten, dass es Harold nicht anders gehen würde.“
Gyllenhaal fühlt sich stets angezogen von bildhaften Figuren – und doch war diese Ana anders als alle anderen Charaktere, die sie bislang zu spielen hatte, wie sie anmerkt: „Sie fühlte sich erwachsener als meine bisherigen Filmfiguren an. Und doch ist sie radikal und lebendig auf eine Weise, wie man das von einer eher jugendlichen Person erwarten würde. Das gefiel mir. Ana ist provokativ, aber sie ist kein ungestümer Punkrocker. Sie ist gerissener als das und sie hat mehr Anmut. Und das fand ich sehr anziehend.“
Was ihre Leinwandbeziehung mit Ferrell anbelangt, gefiel Gyllenhaal, wie sie sich von boshaftem Gefrotzel hin zu einer echten Romanze entwickelt. „Anfangs hasst Ana den armen Harold. Es machte viel Spaß, damit herumzuspielen“, sagt sie. „Aber es war einfach interessant, wie etwas so ruppig und von Zorn angetrieben beginnen kann, um sich dann zu etwas wirklich Liebenswerten zu entwickeln. Ich denke, dass Ana eine zarte Lebendigkeit an Harold entdeckt – und das ist es, warum sie sich schließlich in ihn verliebt.“
Die Arbeit war für Gyllenhaal besonders lohnenswert. „Will hat mich unentwegt überrascht“, erzählt sie. „Er machte oft nur ganz kleine Dinge, die mich aber doch aus der Bahn warfen. Genau das ist es, was man will, wenn man schauspielert. Er ist sehr lebendig und das fand ich ansteckend.“