Auf wohl kaum jemanden sonst trifft die Bezeichnung "ewiger Junggeselle" so zu, wie auf Don Johnston (Bill Murray). Mittlerweile schon etwas in die Jahre gekommen, steht er auch jetzt gerade mal wieder allein da. Seine erheblich jüngere Freundin Sherry (Julie Delpy) hat ihn soeben verlassen, weil er sich einfach nicht auf eine Beziehung festlegen will. Während Don in Selbstmitleid versinkt und seinen verflossenen Lieben nachtrauert, erreicht ihn ein mysteriöser Brief. Eine seiner ehemaligen Geliebten teilt ihm mit, dass er einen inzwischen 19-jährigen Sohn habe, der bereits auf der Suche nach seinem Erzeuger sei. Da der Brief keinen Absender trägt, will Don der Sache nun selbst auf den Grund gehen. Sein bester Freund und Nachbar Winston (Jeffrey Wright), ein begeisterter Hobby-Detektiv, ist sofort Feuer und Flamme für den Plan, die geheimnisvolle Ex und angebliche Mutter seines Kindes aufzuspüren. Gemeinsam suchen sie nach Hinweisen in der Vergangenheit, aber um die Wahrheit herauszufinden, bleibt Don eine abenteuerliche Reise quer durch die amerikanischen Vorstädte nicht erspart. Bei seinen unangemeldeten Besuchen bei den unterschiedlichsten Frauen seines Lebens (u.a. Jessica Lange, Sharon Stone und Tilda Swinton) erlebt Don so einige Überrauschungen und sieht sich bald nicht nur mit seiner Vergangenheit sondern auch mit seiner eigenen Zukunft konfrontiert...
| Kurzinhalt - 1
Der Tag fängt gar nicht gut an für Don Johnston (Bill Murray). Erst wird er von seiner sehr viel jüngeren Freundin Sherry (Julie Delpy) verlassen, dann flattert auch noch ein rosafarbener Brief ins Haus. Keine Liebesbotschaft, sondern die späte Quittung für eine frühere Liaison des ergrauten Don Juan: Sein inzwischen 19-jähriger Sohn werde ihn aufsuchen, droht die anonyme Schreiberin. Doch wer ist die Mutter? Ginge es allein nach Don - er würde gewiss weiter sein Sofa hüten und die Dinge auf sich zukommen lassen. Aber sein Nachbar Winston (Jeffrey Wright) kann die lethargische Couchpotato zu detektivischen Nachforschungen überreden. Und so startet Don eher widerwillig und mit rosa Blumen bewaffnet eine aberwitzige Reise in seine Vergangenheit. Vier Frauen in vier verschiedenen Städten kommen als Mutter des unbekannten Sohnes in Betracht...
| Kurzinhalt - 2
Gerade wurde der alternde Gigolo Don Johnston von seiner Freundin Sherry verlassen, da flattert ihm ein Brief ins Haus, in dem eine ehemalige Geliebte ankündigt, Don habe einen nunmehr 18jährigen Sohn. Für Don selbst noch lange kein Grund zu reagieren. Das gilt jedoch nicht für seinen Nachbarn und Freund Winston. Der begeisterte Hobbydetektiv entwirft für Don eine abenteuerliche Reise, mit deren Hilfe er die Mutter seines unbekannten Sohnes ausfindig machen soll.