Ein Großteil der mitwirkenden Darsteller war zuvor noch nicht auf der Leinwand zu sehen. Die fehlende Schauspielerfahrung wurde jedoch durch besonderen Einsatz und Begeisterung für das Projekt wettgemacht. Laut Shadyac wären die Darsteller „durch einen Schneesturm, durch die Arktis und bis zu den Polkappen gewandert. Sie hätten alles Notwendige getan, um dieses Projekt zum Erfolg zu bringen. Und sie haben es geschafft.“
Zuerst wurde Justin Long als dieser Hängertyp, der sein Leben entscheidend herumreißt, besetzt. Er spielt die Hauptrolle des Bartleby „B“ Gaines, einen redefreudigen Highschool-Absolventen, der in eine schwere Klemme geraten ist. Der junge Schauspieler hatte sein komisches Talent bereits mit Komödien wie „Galaxy Quest – Planlos durchs All“, „Vollauf die Nüsse“, „Herbie Fully Loaded – Ein toller Käfer startet durch“ und zuletzt „Trennung mit Hindernissen“ unter Beweis gestellt. Für Pink, Shadyac und Bostick stand außer Frage, die Hauptrolle mit Justin Long zu besetzen.
Dazu Pink: „Justin ist ein Schauspieler mit genialem Improvisationstalent, der vollständig in seine Figur eintaucht und so auf alles vorbereitet ist, was auf ihn zukommt. Er besitzt eine starke Integrität und ist ein sehr physischer Komiker und ein äußerst facettenreicher Schauspieler.“ Long nahm das Projekt an, weil es ihn an Filme erinnerte, „die ich in meiner Jugend sehr mochte. Filme etwa von John Hughes oder mit Matthew Broderick, John Cusack und Michael J. Fox, die Jungs verkörperten, die etwas erreichten.“ Nach seinem Geschmack besitzt die Geschichte die richtige Ausgewogenheit an komischen Elementen, „ohne zu viel Slapstick darzubieten. Ich kann diese aufgesetzten Witze nicht mehr ertragen.“
Gefragt nach der Art, wie er eigene Jugenderinnerungen für seine Rolle als B nutzen konnte, witzelt der Schauspieler: „In meiner Jugend kannte ich einen Typen, der tatsächlich so war. Er war ähnlich provokant, hat aber nicht so viele Frauen wie Bartleby abbekommen. Sein Name reimte sich übrigens auf Lustin Jong.“
Jeder Mann, der in Schwierigkeiten gerät, braucht einen besten Freund, der zu ihm steht. B findet diesen in Sherman Schrader, gespielt von Jonah Hill, der auch im richtigen Leben mit Long befreundet ist. Hill eroberte mit „Jungfrau (40), männlich, sucht“ und „I Heart Huckabees“ die Herzen des Publikums und sah in der Rolle des bodenständigen Mannes an der Seite des eher komischen B eine willkommene Gelegenheit. Der Schauspieler sagt über seine Figur: „Er hat einen Lehrbuchcharakter. Er macht sich große Sorgen, und er ist die einzige Person, die an die Konsequenzen denkt, was eine eigene Schule und mit den damit verbundenen Verrücktheiten nach sich ziehen könnte.“
Long meint: „Eigentlich ist es Jonahs Film. Meiner Ansicht nach ist Schrader die witzigste Figur in „S.H.I.T. - Die Highschool GmbH“, und auch die wichtigste. Denn die Absurditäten, die sich an der erschwindelten Schule ergeben, nimmt das Publikum aus seiner Perspektive wahr, einschließlich der Absurdität, ein Schikane-Ritual der Studentenverbindung über sich ergehen zu lassen. Er muss von allen Seiten einstecken.“
Blake Lively in der Rolle von Bs Traumfrau Monica konnte problemlos aus ihren Erfahrungen als das ‚Mädchen von nebenan, die gerade die Highschool abgeschlossen hat’ schöpfen. Sie hat erst letztes Jahr die Highschool in Südkalifornien beendet, wobei sie dort ironischerweise sowohl Anführerin der Cheerleader als auch Klassensprecherin war. Die Schauspielerin hinterließ bei ihren Kollegen vor und hinter der Kamera einen bleibenden Eindruck. Pink räumt ein: „Blake besitzt eine natürliche Präsenz und lässt große Energie und Konzentration in ihre Arbeit einfließen.“
Auch Bostick gefiel es, dass sich Lively mit der Rolle des Mädchens, in das sich Bartleby verknallt, identifizieren konnte. „Blake wurde gerade 18, als wird sie engagierten, und sie war in der Lage, ihre Figur glaubhaft zu spielen.“ Ihre herausragende Leistung in „The Sisterhood of the Traveling Pants“ hinterließ großen Eindruck bei den Produzenten. „Ihre Darstellung in diesem Film hat uns umgehauen. Sie ist ein frisches, neues Talent, dem man gern zuschaut.“
Ganz im Sinn von „S.H.I.T. - Die Highschool GmbH” stand Lively dem Bildungssystem schon in jungen Jahren rebellisch gegenüber. Ihre Eltern steckten sie mit drei Jahren in den Kindergarten, weil ihr älterer Bruder Angst hatte, dort allein hingehen zu müssen. „Ich wollte aber nur schlafen und nicht lernen“, lacht sie.
Als Adam Herschman bei Shady Acres den Vorstellungsraum betrat, hatte er nur einige Werbespots, in denen er mitspielte, vorzuweisen. Das Produktionsteam hatte nicht einmal nach einer Figur mit seinem Erscheinungsbild gesucht. Als er ging, änderten sie jedoch das Drehbuch und kombinierten für den Newcomer zwei der ursprünglichen Figuren zu einer. Bostick erinnert sich: „Wir sahen ihn in einem FedEx-Werbespot, der uns völlig überzeugte. Wir verliebten uns förmlich in ihn, hebelten zwei der Drehbuchrollen aus und erfanden eine völlig neue Figur namens Glen, die auf Adams einzigartige Sensibilität zugeschnitten wurde.“ Shadyac grinst und erinnert sich: „In dem Moment, in dem ich Adams Gesicht erblickte, sagte ich mir: ‚Der ist dabei’. Man sieht ihm nur ins Gesicht und muss sofort lachen. Er hat ein großes Talent.“
Inmitten dieses komischen Aufruhrs übernahm Schauspieler Columbus Short die Rolle des handfesten Footballstars Hands, der sich zum Bildhauer entwickelt. Hands ist ein Vollblut-Athlet, der jedoch wegen einer Knieverletzung sein Stipendium fürs College verloren hat. Gleichzeitig schlummert in ihm eine Dichterseele. Ähnlich wie die von ihm verkörperte Figur war auch Short an der Highschool ein Vorzeige-Athlet, der sich aber wegen einer Verletzung einem anderen Metier zuwenden musste. „Mein Stiefvater hat mich zum Football ermutigt, und ich spielte an der Highschool so lange, bis ich mich verletzte. Darstellende Kunst hatte mich schon immer interessiert, und nach meiner Verletzung war endliche der Grund gegeben, mich damit intensiver zu beschäftigen.“ Nach Pinks Ansicht hat Short die Rolle ‚des Felsens in der Brandung’ mit all ihr umgebenden Verrücktheiten erfolgreich ausgefüllt: „Hands ist der notorische Neinsager, wohingegen Columbus einen Typen spielt, der B stets Rückendeckung gibt und ihm bei seinen verrückten Ideen Mut macht. Columbus ist ein intelligenter und sehr talentierter Schauspieler.“
Maria Thayer wurde als Überfliegerin und als Gegengewicht zu der um B gescharrten Gruppe von Außenseitern besetzt. Thayer spielt Rory als eine motivierte und mit außerschulischen Auszeichnungen überhäufte Schülerin, deren Lebenstraum zerbricht, als sie von der Yale University abgelehnt wird. Shadyac erklärt: „Sie wurde darauf seit ihrer Kindheit programmiert. Alles war so ausgerichtet, dass sie eines Tages nach Yale käme, und nun bleibt nichts übrig. Als Konsequenz aus dieser Erfahrung sagt sich Rory: ‚Jetzt mache ich nichts mehr. Ich habe mein Leben lang dafür geschuftet.“
Der subversive Dekan dieses einzigartigen Haufens ist Schraders Onkel Ben, ein ehemaliger Gelehrter, der an der Politik und den Vorgaben des Bildungssystems verzweifelt ist. Er wird von Lewis Black mit einer gehörigen Portion Bissigkeit gespielt. Onkel Ben schimpft über den traurigen Zustand der Hochschulbildung und klingt dabei ähnlich wie Black, dessen komödiantisches Markenzeichen es ist, über alle möglichen Aspekte der Gesellschaft zu lästern. Das war auch Produzent Bostick beim Lesen des Drehbuchs aufgefallen, und als es um die Besetzung von Onkel Ben ging, fiel es ihm wieder ein. „Lewis spielt diesen unkonventionellen Onkel auf eine Art, wie nur er es kann. Wir hatten jeden Tag die Autoren am Set, aber es war schlichtweg unmöglich, die Rolle für Lewis zu schreiben. Er ist einfach Onkel Ben“, so Bostick.
Der oftmals aufbrausende Black war von der Idee begeistert, dass er einen brillanten Freidenker spielen sollte, der sich nicht an die Regeln hält. Der Schauspieler sagt: „Onkel Ben hasst die Hochschulbildung. Er hält sie für Zeitverschwendung, und er ist einer von denen, die überall Verschwörungen vermuten. Bei bestimmten Dingen verhält er sich zutiefst paranoid. Allgemein hat er kein Vertrauen in die Kultur. Daher traut er auch einer Institution wie dem College nicht. Das ist für ihn nur eine Fabrik, in der hirnlose Schwachköpfe produziert werden, die lediglich die Armee von Käufern und Verkäufern für allen möglichen Schrott vergrößern.“