Christopher McCandless’ Reise begann als Rebellion gegen das, was er, ob zu Recht oder Unrecht, als das falsche und unbefriedigende Leben seiner Eltern ansah. Besonders das seines hoch begabten, aber hart arbeitenden Vaters, des NASA-Ingenieurs Walt McCandless. Er wird von Oscar-Preisträger William Hurt gespielt. Hurt hat die Rolle hauptsächlich aus Respekt für Sean Penn und dessen „frecher, mutiger und einsichtiger Art“ angenommen. Hurt kannte das Buch und wunderte sich, wie es authentisch für die Leinwand adaptiert werden könnte: „Sean hat die Geschichte als ein Bild des heutigen Amerikas gezeichnet, das lebendiger ist als alles was ich seit FRÜCHTE DES ZORNS kenne. Es ist schön und beeindruckend, aber auch sehr bedacht auf unsere Vorstellung von Moral.“
Hurt lag es fern, den echten Walt McCandless darzustellen: „Diese dokumentarische Vor-stellung, jemand anderen zu verkörpern, ist für mich der Gipfel der Anmaßung. Du kannst nicht sagen, dass du einen anderen Menschen kennst, denn selbst in Krakauers Buch ist Walt durch seine Interpretation gefiltert. Ich hoffe einfach, dass Walt eine gewisse Aufrichtigkeit in meiner Darstellung erkennt, wenn er den Film sieht.“
Die Zusammenarbeit mit Oscar-Preisträgerin Marcia Gay Harden in der Rolle von Walts Frau Billie McCandless beschreibt Hurt so: „Marcia hat mich verblüfft. Sie hat ein wirklich beeindruckendes Spiel geliefert, weil sie so perfekt diese Vor-stadt-Hausfrau spielt, ohne dabei in ein Klischee zu verfallen.“
Da Penn mit Marcia Gay Harden zusammen in MYSTIC RIVER gespielt hatte, wusste er, dass sie das Zeug dafür hatte. Für sie war es eine Herausforderung in den wenigen, kurzen Szenen die ganze Komplexität einer nicht ganz fehlerlosen Mutter darzustellen, die durch die Rebellion und schließlich das spurlose Verschwinden ihres Sohnes zunehmend verstörter wird. Harden fügt hinzu, dass sie beide mit einer ganz bestimmten Gewissheit an ihre Rollen herangingen: „Mir und William Hurt war es sehr wichtig, den Eltern etwas Menschliches zu verleihen.“
Außerdem wollte sie die Figur in all ihren Schattierungen zeigen: „Ich wollte nicht, dass Billie sich als eindimensional oder gar als bösartig dargestellt sehen würde. Wenn du eine echte Person spielst, hast du die Verantwortung, ihre Realität zu verstehen und nicht ein Urteil zu fällen. Ich spürte einen starken Drang, Billies Motive zu verstehen und darauf zu achten, wie plötzlich und unverhofft sie sich in dieser tragischen Lage mit ihrem Sohn wiederfand.“
Schließlich erhielt die Schauspielerin Gelegenheit, einige Zeit mit der echten Billie McCandless zu verbringen: „Wir gingen gemeinsam mit Walt Mittagessen. Wir haben stundenlang ge-sprochen und Fotos angesehen. Die dabei entstandenen Eindrücke habe ich versucht in meine Darstellung einzubringen. Später habe ich sogar gemerkt, dass ich unwillkürlich be-stimmte Gesten von ihr aufgenommen hatte.“
Als Harden nach und nach die tiefe Menschlichkeit an Billie McCandless erkannte, verstand sie zugleich auch, warum Christopher sich so sehr gegen die Lebensweise seiner Eltern aufgelehnt hatte: „Ich glaube, Chris hatte ein sehr empfindliches Gemüt. Er spürte, dass seine Eltern, wie so viele Leute, in eine Reihe Lügen und destruktive Verhaltensweisen verstrickt waren. Er wollte dieses Verhalten nicht akzeptieren oder das Spiel mitspielen. Es war nicht so, dass er es nicht gekonnt hätte, er weigerte sich einfach. Sein Verschwinden hatte wohl sehr viel mit Wut zu tun.“
Die einzige Person, die verstand, was Christopher tat, als er spurlos verschwand, war seine Schwester Carine. Und es ist ihre traurige, suchende Stimme, die durch die Geschichte führt. Als Erzählstimme des Films und als Darstellerin von Carine wählte Penn Jena Malone - ein großes Talent ihrer Generation. Trotz ihrer Jugend hatte Malone schon Krakauers Buch ge-lesen – genau genommen musste sie es in der Schule lesen. Aber erst Penns Drehbuch ließ sie tiefer über Carine nachdenken: „In Seans Drehbuch spürst du wirklich dieses Band zwischen ihr und Chris, das die beiden auf eine Weise miteinander verband, die keiner Worte bedarf. Ich spürte, dass Sean ein höchst poetisches Geflecht geschaffen hat. Außerdem sah ich, wie viel von Seans Herz darin steckte, und es hat mich komplett dazu inspiriert, das auf die Leinwand bringen zu wollen.“
Wie nah sich Bruder und Schwester gewesen sind, erfuhr Malone während der Treffen mit Carine: „Sie sagte, sie mussten nie aussprechen, was los war, es reichte ein Blick über den Tisch, und sie verstanden sich.“
Genau wie Penn hatte Malone Ehrfurcht vor Carines Stärke. „Sie ist mit dieser ganzen Situation so würdevoll umgegangen. Doch als Schauspielerin musste ich auch daran denken, dass Carine am Ende ihres Weges ist. Ich musste eine Möglichkeit finden, ihren Weg zurück-zuverfolgen in die Zeit der Unsicherheit. Sie hat mich sehr stark an ihren Erfahrungen teil-haben lassen. Es war schwer für sie. Ich weiß nicht, wie der Film ohne sie hätte entstehen können.“
Malone hat nicht nur mit Carine McCandless an der Vorbereitung der Erzählstimme ge-arbeitet, sondern auch mit der amerikanischen Dichterin Sharon Olds, die mit Malone, der McCandless Familie und Penn an den Worten feilte und half, die „künstlerische Landschaft“ zu erschaffen, wie Malone es nennt.