Die alte Showbusiness-Weisheit „Arbeite niemals mit Kindern oder Tieren“ erhielt für das
Ensemble dieses Films eine völlig neue Bedeutung, da mit Tieren (den Chipmunks) gearbeitet werden sollte, die Kinder sind! Zum Glück für alle Beteiligten, verstand sich die zweibeinige Besetzung des Films hervorragend mit ihren vierbeinigen Kollegen.
Trotzdem war der Casting-Prozess alles andere als einfach. Regisseur Tim Hill stellte fest, dass die Rolle von Dave Seville eine besondere Kombination komödiantischer Fähigkeiten mit Charisma und Sympathie voraussetzte, „was Jason Lee alles in seiner Person vereint zu diesem Projekt mitbrachte.“ Ross Bagdasarian fügt hinzu: „Es war wichtig, einen Schauspieler zu finden, der dieses spezielle Etwas mitbringt, das dich dazu bringt, ihn immer noch bereitwillig zu unterstützen, wenn er „ALVIN!!!“ schreit (Daves typische Ermahnungsformel). Wir hatten Glück, Jason Lee zu haben, weil er genau diesen Charme und diese Ausstrahlung hat.“
Neben seinen komödiantischen Talenten war Lee auch sehr begabt, gegenüber drei Figuren zu spielen, die – natürlich – nicht da waren. „Es braucht mehr als nur die richtige Blickrichtung um dich zu überzeugen, dass Alvin, Simon und Theodore gemeinsam mit Jason da sind. Was es realistisch macht, sind seine Aktionen und sein Fokus“, fährt Bagdasarian fort. „Und Jasons Aufgabe war schwierig hoch drei aufgrund der Tatsache, dass er gegen ein Trio anspielen musste, das nur selten zusammen gesehen wurde. Er musste die ganze Zeit über im Gedächtnis behalten, welcher (für ihn unsichtbare) Chipmunk gerade sprach und von wo aus.“
„Jason schien sich in dieser Rolle, gegen nichts und niemanden zu spielen, wohlzufühlen,“ bestätigt Tim Hill. „Und auch David Cross hatte ein fantastisches Gespür darauf einzugehen, einen Take nach dem anderen.“ „Die größte Herausforderung war, mich daran zu erinnern, wo die Chipmunks gerade herumtollten und in welcher Reihenfolge“, fügt Lee hinzu. „Alvin geht in die Richtung, Theodore geht in jene Richtung…warte, er ist da oben…und jetzt dort!“ Lee lacht, wild gestikulierend, um seine Aussage zu illustrieren. „Schauspielern mit einem unsichtbaren Gegenüber ist mitunter schon aus technischen Gründen schwierig“, sagt David Cross. „Manchmal hat sogar ein Staubkörnchen gereicht, um meine Augen zum
Flattern zu bringen, und ich musste den Take wiederholen.“ Lee und Cross wurden zu der gleichen Zeit besetzt, als McRobb und Viscardi zu dem Projekt stießen - zur großen Erleichterung der Schreiber. „Uns ist ein Stein vom Herzen gefallen, als wir erfuhren, dass Lee und Cross unsere Sätze sprechen würden“, sagt McRobb.
Das Autoren-Duo bemerkte ebenfalls, dass Cross´ Besetzung dem schurkenhaften Plattenproduzenten Ian eine zusätzliche Dimension verleiht. Visacrdi erklärt: „David sieht nicht gerade aus wie der typische Schurke und das hat uns viel Spaß bereitet. In früheren Drehbuchfassungen war Ian eher der typisch schleimige Plattenproduzent. David brachte den Inneren Idioten dieser Figur zum Vorschein – so ist Ian ein Typ, der versucht, jemand anders zu sein, indem er die Verhaltensweise von jemandem annimmt, der cool und mächtig ist. Aber in seinem tiefsten Inneren bleibt er der Idiot.“ Die Figur von Daves Ex- und vielleicht zukünftiger Freundin Claire zwingt den stressgeplagten Songschreiber zu einer zusätzlichen Auseinandersetzung.
„Dave hat eine tragikomisch kompliziertes Verhältnis zu Frauen – ein weiterer Aspekt seiner Unfähigkeit, sein Leben in Ordnung zu halten“, sagt Cameron Richardson. „Dave muss lernen, wie man erwachsen wird und sein Umgang mit Claire ist Teil dieses Prozesses.“