Wie Dustin Lance Black herausgefunden hatte, waren viele von Milks Zeitgenossen noch am Leben. So konnten die Schauspieler die Person, die sie darstellen sollten, kennen lernen – und es spricht für Milks dauerhaftes Vermächtnis, aber auch für den Enthusiasmus der Filmemacher, dass Milks Freunde und Kameraden so viel Zeit opferten. Black sagt: „Nachdem ich so viel Zeit mit ihnen in der Vorbereitungsphase verbracht hatte, war es eines meiner wichtigsten Ziele während der Produktion, dass sie sich mit allen Beteiligten bekannt machten, ob nun in der Schneiderwerkstatt oder einfach, indem sie sich am Set aufhielten.“
Manche fanden sich schließlich sogar vor der Kamera wieder und spielten sich selbst – der Lehrer Tom Ammiano, Milks Redenschreiber Frank Robinson und der Gewerkschafter Allan Baird. Weitere schlüpften in die Rollen anderer Personen aus Milks Umfeld. Der echte Cleve Jones hat einen Cameo-Auftritt als Don Amador, Aktivist und Unterstützer Milks. und Carol Ruth Silver, heute Mitarbeiterin der Stadtverwaltung von San Francisco, die damals als Stadtratsmitglied eine von Milks engsten Verbündeten war, spielt Thelma, eine langjährige freiwillige Wahlkampfhelferin Milks.
Im Lauf seiner Karriere hat Gus Van Sant mit allen Arten von Schauspielern – Profis und Laien – gearbeitet. Seine Einschätzung: „Ob es nun gestandene Berufsschauspieler oder Newcomer sind, als Regisseur spreche ich mit ihnen allen auf ähnliche Weise: Wir diskutieren den Ablauf der Szene, die Emotionen, andere Charaktere und die Story als Ganzes. Das hat sicher auch damit zu tun, dass ich Autodidakt bin und auch immer Laien in meinen Filmen eingesetzt habe.“
Für alle von Milks Weggefährten, die ihre Geschichten Black anvertraut hatten und das Projekt unterstützten, war es wie die Reise mit einer Zeitmaschine, zu den Anfängen der Bewegung zurückzukehren. Einige von ihnen hatten ihre damalige Wirkungsstätte für immer verlassen oder sich anderen Dingen zugewandt. Milks Unterstützer Gilbert Baker, der Schöpfer der Regenbogenflagge, lebt heute in New York, Cleve James ist nach Palm Springs gezogen. Anne Kronenberg, die in San Francisco blieb, arbeitet dort heute als stellvertretende Leiterin der städtischen Gesundheitsbehörde.
Einen wahren Zirkelschluss hat Tom Ammiano vollzogen. Seinerzeit einer der Lehrer, die durch die „Proposition 6“ in ihrer Existenz bedroht waren und denen Milk mit seiner Gegenkampagne entscheidend half, ist heute Stadtrat von San Francisco – wie damals Milk. Ammiano erzählt: „Jedes Mal, wenn ich Sean wieder am Set begegnete, sah er Milk ähnlicher und klang auch immer mehr wie er, mit seinem charakteristischen New Yorker Akzent.“
Anne Kronenberg erzählt: „Ich wusste anfangs nicht, ob ich es überhaupt ertragen könnte, ans Filmset zu kommen, ob es nicht zu schmerzhaft sein würde. Aber das Gegenteil war der Fall: Drei Jahrzehnte lang hatte ich diesen Schmerz, einen Freund zu verlieren, abgeschottet, und jetzt konnte ich mich ihm endlich stellen.“ Wobei Van Sant ein wenig nachhalf: „Als die große Wahlparty gedreht wurde, sagte Gus zu mir: ’Na los, Anne, in dieser Szene musst du dabei sein!’ Und so habe ich ein zweites Mal Harveys Wahlsieg von 1977 gefeiert. Wie viele Leute haben schon die Gelegenheit, ihr Leben von vor 30 Jahren noch einmal zu besuchen?“
An einem anderen Tag wurde die aufwendige Geburtstagsfeier für Milk – die seine letzte werden sollte – nachgestellt. Eigentlich war Milk Opernliebhaber, damals aber war der 70er-Jahre-Discostar Sylvester der Stargast der Party, der für seinen Freund Harvey seinen Hit „You Make Me Feel (Mighty Real)“ sang. Die damals Anwesenden erinnern sich, wie Ehrengast Milk, der es liebte, Leute mit Kuchen zu bewerfen, bei der folgenden Tortenschlacht das bevorzugte Angriffsziel war. Nicoletta weiß noch: „Harvey kriegte fünf Torten ins Gesicht, darunter eine von mir. Am Set saß ich bei dieser Szene weinend in einer Ecke; es hat mich einfach völlig überwältigt, Sylvesters Musik wieder zu hören und das ganze Partygeschehen wieder mitzuerleben.“
Jinks ging es in manchen Momenten ähnlich: „Als Josh Brolin als Dan White an mir vorbei ging, war das wirklich furchteinflößend. Er sagte mir: ’Dein Gesicht sagt mir alles, was ich wissen muss.’“
Brolin erinnert sich, wie er zu seiner Rolle fand: „Mir hat es viel gebracht, mit Angehörigen Whites zu sprechen, und auch mit seinem Freund Frank Falzone, vor dem er in dessen Eigenschaft als Kriminalbeamter sein Geständnis abgelegt hat. Mir scheint, Dan stellte sich kurzsichtig, so dass er nur sehen konnte, was direkt vor seiner Nase geschah. Es ist traurig, das er einfach nie den Blick auf das große Ganze richtete und so verstanden hätte, dass es in der Politik immer mal vorkommen kann, dass der Trend gegen einen läuft. Es standen einfach andere Dinge auf der Tagesordnung: Gleichberechtigung, Schwulenrechte... Hätte er abgewartet und die Dinge einfach auf sich zukommen lassen, hätte er möglicherweise noch viel Gutes für seine Wähler bewirken können. Er hat sich von seinen tiefgehenden Unsicherheiten bestimmen lassen.“
Der leitende Maskenbildner Steven E. Anderson merkt dazu an: „Ich hatte Koteletten gestaltet, die genau zu Joshs Haarfarbe und Gesichtsform passten, und die ihn doch in Dan White verwandelten. Josh kam immer zunächst zu uns, um sich diesen wundervollen Seitenscheitel machen zu lassen. Ich habe sein Stirn breiter gemacht, seine Augenbrauen hervorgehoben und sobald die Koteletten dran saßen, stand er wirklich vor uns: Josh wurde zu Dan!“
London merkt an: „Dan White ist ein Rätsel, aber Josh hat es geschafft, ihm nahezukommen. Für ihn lag der Schlüssel in Dans übermächtigem Wunsch, gemocht zu werden.“ Und Cohen sagt: „Josh verleiht Dan eine tiefe Menschlichkeit. Wir wollten niemanden als eindimensionale Figur darstellen; sie alle waren echte Menschen, und das wollten wir herüberbringen.“
Auch Diego Luna ging es bei der Darstellung von Milks letztem Partner Jack Lira darum, der Person Gerechtigkeit widerfahren zu lassen. „Ich wollte ihn in aller Fairness darstellen“, sagt Luna: „Ich wusste viel über ihn, aber ich kannte ihn nicht wirklich. Als Mexikaner kann ich seinen persönlichen Kampf gut nachvollziehen; ich konnte mir bildhaft vorstellen, was es bedeutet haben muss, zu dieser zeit schwul und Mexikaner zu sein. Ich denke, er fühlte sich einsam und verlassen und er suchte jemanden, der sich um ihn kümmern würde. Ich entschied mich dagegen, mit seiner Familie Kontakt aufzunehmen, aber ich sprach ausführlich mit Danny Nicoletta und Cleve Jones über ihn und kam so zu meinem eigenen Ansatz, wie ich Jack spielen wollte.“
Emile Hirsch hatte mit dem Regisseur Sean Penn gerade erst bei „Into The Wild“ zu tun gehabt; diesmal arbeiteten sie als Schauspielkollegen zusammen. Hirsch sagt: „Es war eine unglaubliche Erfahrung, mit Sean zu arbeiten. Nach unserer intensiven Beziehung bei ‚Into The Wild’ stellte ich mir natürlich schon die Frage, wie es wohl sein würde, an seiner Seite zu spielen; bis dahin war er mir schließlich bloß als Regisseur gegenübergetreten. Aber alles das, was ihn als Regisseur auszeichnet – sein Instinkt und seine Auffassungsgabe –‚brachte er auch in alle unsere Szenen ein. Für mich war es sehr angenehm, tatsächlich mit jemandem zu spielen, nachdem ich in „Into The Wild“ so oft allein vor der Kamera gestanden hatte.“ MILK unterschied sich für Hirsch von allen seinen vorigen Filmen: „Hier hatte ich zum ersten Mal die Gelegenheit, jemanden darzustellen, der selber täglich am Set war. Egal, welche Frage ich hatte – ich wusste, ich könnte eine Antwort darauf bekommen. Cleve Jones ist ein Spaßvogel und gleichzeitig jemand, dem das Wohlergehen aller Leute in seinem Umfeld sehr am Herzen liegt. Der Mann hat einfach Charisma. Er schafft es, noch mit dem verstocktesten Reaktionär innerhalb von fünf Minuten der beste Freund zu sein.“
Die einzige herausgehobene Frauenrolle im Film ging an Alison Pill. Jinks sagt: „Ich habe ihre Karriere schon einige Jahre lang verfolgt, gerade wenn sie in New York Theater gespielt hat. Sie hat so viel Talent! Es gibt immer noch Leute, die sie nicht kennen, aber das wird sich ändern. Sie ist einfach großartig als Anne Kronenberg.“ Pill hatte Gelegenheit, mit der von ihr Porträtierten einige Zeit zu verbringen. Sie sagt: „Anne besitzt eine unerschöpfliche Energie. Als es um die Szene ging, in der sie sich vorstellt, um bei der Wahlkampagne mitzuarbeiten, riet sie mir: „Du musst da reingehen, als ob dir der ganze Laden gehören würde!’ Am Anfang musste sie sich noch durchmogeln, aber dann hatte sie den Dreh raus und war perfekt organisiert.“
Auch die Gefühle Kronenbergs als einzige Frau in einer Männergruppe kamen zwischen den beiden zur Sprache: „Wir sprachen darüber, wie es sind anfühlt, in eine so fest gefügte Gruppe zu kommen. Bei mir war es so, dass ich einige der Schauspieler schon von früheren Gelegenheiten kannte, als ich zu den Proben dazu stieß, aber in den ersten paar Wochen drehte ich noch nicht. Insofern ging es mir genauso: als die einzige Frau hinzuzukommen, ohne wirklich zu wissen, was einen erwartet.“
Auch Lucas Gabreel hatte die Aufgabe, eine reale Person darzustellen. Der Star aus dem „High School Musical“-Filmen beeinduckte die Filmemacher gleich bei seinem ersten Vorsprechen für die Rolle des Danny Nicoletta und verstärkte den Eindruck bis zum Ende der Dreharbeiten noch. Black berichtet: „An einem Wochenende machten wir eine Leseprobe. Ich las die Regieanweisungen, und Lucas las, zusätzlich zu seiner eigenen, alle Rollen, deren Darsteller noch nicht anwesend waren. Beim Dreh war er dann noch viel besser, und das, obwohl er unter ständiger Beobachtung des echten Danny stand...“ Gabreel sagt: „Bei diesem Projekt habe ich zum ersten Mal von Harvey Milk gehört. Mich hat bei der Geschichte angezogen, wie er dafür kämpfte, dass jeder die gleichen Rechte erhielt. Sobald ich die Rolle hatte, habe ich viel recherchiert. Auf seinen Fotos hat Danny auf ganz einzigartige Weise das eingefangen, was die Leute und die Ereignisse von damals ausmacht. Ich hatte großes Glück: Seine Fotos zu sehen und mit ihm zu sprechen, half mir zu verstehen, wie es im Castro-Viertel in den 70ern zuging.“
Ein weiterer Blockbuster-Star, der aus den „Spider-Man“-Filmen bekannte James Franco, spielt Scott Smith, Milks langjährigen Partner und treuen Unterstützer. Franco sagt: „Einige haben Scott „die Witwe Milk“ genannt. Nach Harveys Ermordung widmete sich Scott hauptsächlich der Wahrung seines Andenkens. Rob Epstein [der Regisseur des Dokumentarfilms „The Times of Harvey Milk“] zeigte mir Interviewaufnahmen mit Scott, die es nicht in den fertigen Film geschafft hatten, und ich bekam ein Gefühl dafür, was für ein Mensch er gewesen ist. Als Harvey gewählt wurde, hatten sie sich zwar schon getrennt, aber sie hingen noch aneinander und Harvey dankte Scott auch in seiner Dankesrede am Wahlabend.“ Jinks merkt an: „Ich denke, James wird das Publikum in seiner Rolle überraschen – er spielt so einfühlsam. Ein wesentlicher Teil dessen, was MILK ausmacht, ist die Beziehung zwischen Scott und Harvey, und wie sie durch Harveys politisches Engagement beeinflusst wurde.“ Franco gibt das Kompliment zurück: „Für mich war es eine unglaubliche Erfahrung, diesen Film zu machen. Gus und Sean gehören schon seit Jahren zu meinen Helden; als Schauspieler konnte ich nicht mehr verlangen.“