Die Besetzung für die männlichen Hauptrollen zu finden – bei dieser Suche befand sich Wadlow ursprünglich in einem „großen Dilemma“. „Sollten wir junge Männer engagieren, die den Sport oder die darstellerischen Anforderungen meistern konnten? Schließlich orientierten wir uns in beide Richtungen und hatten damit enormes Glück. Sean Faris und Cam Gigandet setzten sich beim Casting allein mit ihren schauspielerischen Qualitäten durch. Um aber sicherzugehen, ließen wir sie in der Sporthalle zeigen, was sie drauf hatten. Sie brachten uns zum Staunen. Sie waren nicht nur großartige Darsteller, sondern hatten auch die körperlichen Voraussetzungen, die Anforderungen dieses Sports schnell zu lernen. Das war enorm wichtig, denn für sie begann die Arbeit sofort. Vom Krafttraining und der Free Fight-Choreographie bis hin zu Dehnübungen und Ernährung haben wir die Jungs vor Beginn der Dreharbeiten so hart rangenommen, dass sie die Tage bis zum Drehbeginn zählten, damit sie endlich eine Pause einlegen konnten.“
Wie Wadlow, sprach auch Sean Faris das Drehbuch auf mehreren Ebenen an. In der Ausarbeitung seiner Rolle entdeckte Faris, dass auch er seine Anschauungen überdenken und sich anpassen musste. „Ich liebte das Drehbuch und auch die Vorstellung, Free Fight zu lernen und zu trainieren“, schwärmt Faris. „Zu Beginn der Geschichte ist Jake wütend auf die Welt, gibt sich für alles die Schuld. Wir alle haben diese Gefühle an bestimmten Tagen, aber er konnte sich davon nicht befreien. Um das spielen zu können, habe ich diese Stimmung manchmal mit nach Hause genommen, hatte dann schlicht schlechte Laune. Tatsächlich aber geht es darum, das abzuschütteln und das Gute im Leben zu erkennen, denn wir haben nicht über alles Kontrolle, was uns passiert. Ich musste erkennen, dass ich Herr meiner Stimmungen sein konnte. Ich konnte mich dafür entscheiden, nach der Arbeit einen guten Tag zu haben.“
Die junge Besetzung komplettieren Amber Heard als Baja und Evan Peters in der Rolle von Max. Es zeigte sich, dass Heards Vorstellung beim Casting Wadlow nicht nur überzeugte, sie zu besetzen, sondern auch die Figur der Baja leicht zu verändern. „Für Baja suchte ich jemanden“, führt Wadlow aus, „der glaubwürdig vermitteln konnte, dass es für diese Figur ein Fehler war, mit dem Strom zu schwimmen. Dass sie sich damit selbst verleugnete und in der Folge mit dem falschen Typen (Ryan) zusammenkam. Ich war immer davon ausgegangen, dass Baja erst bewusst wurde, was für ein übler Kerl Ryan war, als er Jake vor ihren Augen fertig machte. Aber als Amber für die Rolle vorsprach, entdeckte ich ungeachtet ihrer Schönheit diese Traurigkeit in ihren Augen. Da dämmerte es mir, wie interessanter es doch wäre, wenn Baja sehr wohl Ryan durchschaut hätte, aber erst nach der Begegnung mit Jake den Mut aufbringen würde, diese Beziehung zu beenden. Ich bin sicher, sogar Chris Hauty, unser hoch talentierter Drehbuchautor, würde mir zustimmen, dass das Potenzial dieser Figur erst durch die Besetzung mit Amber voll ausgeschöpft wurde.“
Evan Peters brachte in seine Darstellung Humor und Pathos ein. Damit machte er Max zu einer Figur, die über die eindimensional komische Kumpelrolle hinausging. „Ich wusste, wir brauchten jemanden, der wirklich komisch sein konnte“, erinnert sich Wadlow, „aber ich hatte große Befürchtungen, dass wir am Ende mit einem Clown dastehen würden. Eine Figur also, über die man lachen konnte, die einem aber nicht wirklich etwas bedeutete. Obwohl Evan hinreißend komisch war (sein Casting schaute ich mir immer wieder an, wenn mir nach Lachen zumute war), war es seine Offenheit, die ihm schließlich die Rolle einbrachte. Man bekam einfach den Eindruck, dass ihm Free Fight und sein Kumpel Jake wirklich wichtig waren. Evans aufrichtige Lebenslust macht Max zu einer sympathischen Figur. Aber es ist die von ihm glaubwürdig vermittelte Freundschaft, die der finalen Auseinandersetzung mit Ryan wirklich einen Grund gibt.“
Für die Rolle des Meisterfighters Jean Roqua hatte Wadlow nur einen einzigen Schauspieler ernsthaft im Visier: Djimon Hounsou. „Es war für mich von größter Bedeutung, dass Roqua nicht Mystisches an sich hatte. Es gibt keine kitschigen alten Karatelektionen, die man in dieser Geschichte lernen müsste. Es geht um die reale Welt und wie man darin zurechtkommt. Deshalb ist Free Fight meiner Ansicht nach auch so populär... es ist ein sehr pragmatischer Sport. Hat man einen Gegner vor sich, der attackiert, will man ihn zu Boden bringen. Wenn er versucht, dich zu drehen und mit einem Griff zur Aufgabe zu zwingen, muss man kontern. Diesen pragmatischen Ansatz verkörpert Roqua. Wenn er Inspiration für Jake sein soll, muss er das zu Lernende auch selbst beherrschen. Für mich ist Djimon Hounsou der einzige Schauspieler, der diese Art Weisheit ausstrahlen kann und auch die notwendigen körperlichen Fähigkeiten besitzt. Ohne ihn gäbe es diesen Film nicht.“
Der bereits zweimal für den Oscar® vorgeschlagene Schauspieler beäugte Wadlow zunächst misstrauisch, lobt heute aber den jungen Regisseur in vollen Zügen: „In der Vergangenheit wurde ich sehr verwöhnt, habe mit großartigen Regisseuren bei Filmen unterschiedlichster Genres zusammenarbeiten können. Einem neuen Regisseur begegne ich immer mit Skepsis. Aber Jeff hat alles, was man braucht, weiß genau, was er will. Er hat eine klare Vision und lädt dich ein, daran teilzuhaben – das ist das Wichtigste.“